冲突安妮哈钦森

然而，到目前为止，温斯洛普最愤怒的事情发生在安妮哈钦森一个女人，却控制了他波士顿他试图将整个殖民地转变为一种被温斯洛普视为亵渎神明的宗教立场。是他领导了对她的反攻。他大获全胜。哈钦森在普通法庭受审——主要罪名是“诽谤大臣”——并被判处流放。

温斯洛普在1637年的日记中写道:

法庭控告她多样化的她每周在家里举行两次公开演讲……她还指责大多数牧师(也就是说，除了科顿先生之外的所有人)没有布道约他们没有圣灵的印，也不能作新约的执事。这些都被清楚地证明对她不利....在反复讲了许多话之后，她终于……说出了她的心里话;其中有一件事是她得知她应该进入新英格兰若在这里受逼迫，神就必败坏我们和我们的弟兄子孙后代和整个国家一样。于是朝廷将她驱逐出境。

后来，哈钦森在波士顿教会受审，并被正式逐出教会。她在岛上建立了一个定居点Aquidneck岛(现在的罗德岛)在1638年和四年后，她的丈夫去世后，定居长岛海峡．温斯洛普道貌岸然地指出她的悲惨不幸——她的畸形死胎和她被印第安人杀害——作为上帝审判异教徒的证据。

到1640年，温斯洛普已经成为麻萨诸塞州他怀疑新的思想和影响，相信上帝偏爱他的思想社区高于一切。1641年，温斯洛普帮助撰写了马萨诸塞州自由机构，第一个法律制裁奴隶制在北美．事实上，温斯洛普至少拥有一件印第安人奴隶，拍摄期间佩科特人战争(1636 - 37)。(随着奴隶制在新英格兰地区的发展，更典型的情况是美洲土著奴隶被送到美国西印度群岛在那里，他们被用来交换非洲奴隶。)随着1642年英国内战的爆发，许多新英格兰人回国反对查尔斯一世。温斯洛普却留在了美国，他批评了清教革命的进程。他自己的政治哲学在1645年的一次演讲中得到了最好的总结，他在演讲中对地方长官的权威进行了非常宽泛的定义，对人民的自由进行了非常狭义的定义。

但温斯洛普从来不是个小他是一个暴君，殖民地居民对他尊敬爱戴至死不渝。他温柔的一面在他与第三任妻子玛格丽特的情书中得到了最好的体现，玛格丽特在1618年至1647年间是他的帮手。他最著名的儿子小约翰·温斯洛普(1606-76)是一位才华横溢的科学家和康涅狄格州州长。他们的后代在美国的政治、科学和商业中都扮演着重要的角色。

在与“发烧的犬瘟”斗争了六周后，他于1649年春天去世，享年61岁。温斯洛普凭借自己的性格说服了殖民地居民采纳了许多——尽管绝不是全部——他所钟爱的社会和政治思想。他在美国期间的详细日记是马萨诸塞州早期历史的主要来源丰富的信件和备忘录的档案让人对他的活动和个性有了异常充分的印象。