醇的反应

氧化

醇可能是氧化酮,醛,羧酸。这些官能团是有用的进一步反应;例如,酮类和醛类可用于后续格氏反应,和羧酸可以用于酯化。氧化有机化合物一般来说增加了债券的数量碳来氧气(或另一个电负性元素,如卤素),它可能会降低债券的数量氢。

二级醇很容易氧化而不破坏碳碳键的酮阶段。没有进一步的氧化看到除了在非常严格的条件。叔醇不能被氧化而不破坏碳碳键,而主要醇可以氧化醛或进一步氧化为羧酸。

铬酸(H₂阴极射线示波器₄,所产生的混合钠重铬酸钠,₂Cr₂O₇,硫酸H₂所以₄对于大多数醇)是一种有效的氧化剂。它是一种强氧化剂,氧化酒精尽可能不破坏碳碳键。羧酸铬酸氧化主要醇,酮氧化二级醇。叔醇与铬酸不反应在温和的条件下。更高的温度或更集中酸,碳碳键可能氧化;然而,收益率从这样的强氧化反应通常是可怜的。

氧化主要只酒精的醛舞台上更加困难,因为的醛氧化酸。特殊试剂开发将主要醇醛。吡啶chlorochromate,经常缩写PCC,比铬酸温和的氧化剂和氧化最主要醇醛。PCC是一个复杂的三氧化铬(阴极射线示波器₃),吡啶(C₅H₅N)和氯化氢(HCl)写成吡啶∙阴极射线示波器₃∙盐酸。

生物氧化

一切物质是有毒的,如果数量足够大,和醇也不例外。虽然乙醇不太有毒比甲醇但即使如此,它也是一种有毒物质,每年有许多人死于酒精中毒。当一个人患有轻微的酒精中毒,据说是喝醉的人。因为动物经常消费的食物发酵,含有乙醇,他们的身体已经开发出方法来删除或解毒乙醇才能积累和毒害大脑。身体的解毒作用乙醇的方法之一是氧化,使用一个酶产生的肝乙醇脱氢酶,或抗利尿激素。乙醇脱氢酶催化乙醇的氧化乙醛,这是进一步氧化醋酸(如乙酸离子),一个正常的代谢物。实际氧化剂的氧化形式烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,河畔⁺。

机体免疫反应的简单的醇类氧化。这种战略适用与乙醇,因为产品是醋酸,正常代谢物。当其他醇类摄入,然而,氧化可能导致其他有毒产品。例如,氧化甲醇生产甲醛随后甲酸甲酸(离子);这些产品都是比甲醇本身毒性更强。乙二醇(汽车防冻剂)氧化草酸草酸(离子),有毒复合中发现的大黄叶子和其他植物。乙二醇有甜味,许多狗和猫喝汽车每年中毒了防冻剂被随意地丢弃。

一个常见的治疗甲醇和乙二醇中毒是给病人静脉输液稀释酒精。抗利尿激素酶保持被氧化乙醇乙酸,给肾脏排泄的时间大部分的甲醇和乙二醇氧化之前更多的有毒化合物。这是一个竞争性抑制一种酶(看到毒药:一种有毒物质的性质)。

脱水对烯烃

转换一个酒精烯烃需要删除的羟基相邻的碳原子和氢原子。因为水的元素被删除,这个反应叫做脱水。脱水是最常见的由气候变暖的酒拥有一个强大的脱水酸,如集中硫酸。

大多数酒精脱水发生的机制如下所示。羟基的质子化作用使它离开水分子。物种仍然只有一个碳原子和三个债券和一个正电荷,称为碳正离子。这中间物种可以通过失去稳定质子从一个碳原子相邻带正电的碳离子,使烯烃。

因为他们涉及碳正离子中间体、酒精脱水更快更容易地去如果他们形成相对稳定的碳正离子。高取代碳正离子更加稳定(3°> 2°> 1°);因此,更高代替醇发生脱水更容易比高度代替醇(3°> 2°> 1°)。碳正离子可以进行重组的烷基、芳基、或氢原子,连同它的键电子带正电的碳原子转移,形成更稳定的物种。重组是常见的讨厌的东西在酒精脱水。如果不止一个烯烃可以形成在脱水,主要产品通常是最高度的产品代替双键(Saytzeff法则)。

脱水醚

在小心控制的情况下,简单的醇可以进行分子间脱水醚类。这个反应是有效的只有甲醇,乙醇,和其他简单的主要醇,但它是最经济的方法乙醚(也称为乙醚),一个重要的工业溶剂。

替换成卤代烃

卤代烃往往从醇合成,实际上替换卤素羟基的原子。盐酸(HCl),氢溴酸的(哈佛商业评论)和氢碘酸(HI)酸是有用的试剂替换与叔醇,给他们最好的收益。亚硫酰氯(SOCl会₂),三溴化磷(PBr)₃)和三碘化磷(生成磷、P和分子碘,我₂)也用于烷基氯化物、溴化物和碘化。