酒精的来源
天然产物
常见的甲醇,乙醇,异丙醇已在上面讨论过。更大、更复杂的醇常通过蒸汽法从植物挥发油中分离出来蒸馏.植物材料在水中煮沸,挥发油被蒸汽带过来,冷凝,从水中分离出来。物质如胆固醇在大多数动物组织中都有丰富的在蛋黄中),视黄醇(维他命A酒精),从鱼肝油中提取,是天然存在的酒精来源的例子。
长链醇可以从脂肪而且蜡通过水解在基地,称为皂化,其次是还原。
羰基化合物的还原
2的加法氢原子到羰基产生一种酒精。这是一个例子减少.酮,醛,羧酸通过催化加入气态氢(H2)或由各种特定的还原剂,如锂铝氢化物(LiAlH4),钠硼氢化(NaBH4).
水化的烯烃
水的加入(水合作用)穿过双键烯烃收益率一个酒精。烯烃可作为煤焦油而且石油炼制,并且多种催化条件下都能支持水跨双键的加入。在大多数情况下,水的加入方向是将新的羟基放在双键取代度更高的一端马氏规则如酸催化水合反应。(双键中取代率较高的一端是连着更多键的一端碳原子)。
氢化硼氧化法也适用于在烯烃的双键上加水;然而,硼氢化氧化使加成产物具有反马氏取向,羟基添加到双键取代较少的一端。
烯烃可能是转换由高锰酸钾(KMnO)等氧化剂转化为二醇(二醇)4).
这些氧化必须小心进行,以避免过度氧化和双键断裂。
位移卤化物
一个氢氧化离子能将一个卤化物离子从烷基卤化物(RCH2X,其中X是a卤素)来提供酒精。这置换反应然而,不常用于合成醇,因为卤代烷更常由醇合成,而不是由醇合成。
使用格里纳而且organolithium试剂
格氏试剂和有机锂试剂是有机合成的有力工具,它们反应的最常见产物是醇。一个格氏试剂是由烷基卤化物(RX,其中X是卤素)与镁金属(Mg) in an醚解决方案。该产物被写成R-Mg-X,尽管已知格氏试剂比这种简单结构更复杂。有机锂试剂(RLi)的形成方式与格氏试剂大致相同,除了an醚溶剂不是必需的。有机锂试剂的大多数反应与格氏试剂的反应相似;然而,有一些重要的区别。
格氏试剂加到羰基上化合物(即含C=O的化合物官能团)生成醇氧化镁(ROMgX),然后水解成醇。通过格氏加成可以合成各种各样的醇。格氏试剂加入甲醛把一个多了一个碳原子的伯醇给a醛给一个仲醇,给一个酮生成叔醇
格氏试剂加两倍酯类生成醇(水解后)该技术对于制备具有两个相同烷基的仲醇和叔醇很有价值。它们还会增加环氧化合物,屈服在格氏试剂链上加了两个碳原子的伯醇。