胺的反应
除了
胺的特征形成盐与酸;一个氢离子H+,将添加到氮.与强矿物酸(如H2所以4, HNO3.,和HCl),反应剧烈。盐的形成立即被NaOH等强碱逆转。中性亲电试剂(化合物被吸引到带负电荷的区域)也与胺反应;烷基卤化物(R 'X)和类似的烷基化剂是亲电试剂的重要例子。盐是通过加成形成的;R3.N变成R3.NR的+X−.
RNH2+ r 'x→rr 'n+H2X−→RNH2Rr 'nh + rn+H3.X−
虽然叔胺不与醛和酮反应,仲胺只可逆反应,但伯胺很容易反应形成亚胺(也称为亚甲胺或希夫碱),R2C = NR”。
替换
酰化是伯胺和仲胺最重要的反应之一;一个氢原子被酰基取代(酰基派生的从酸,如RCOOH或RSO3.H,通过去除- oh,如RC(=O) -, RS(O)2-,等等)。试剂可以是酸氯化物(RCOC1, RSO2C1),酐((有数)2O),甚至酯类(RCOOR ');产物是相应酸的酰胺。
反应是光气, COC12的酸氯化物碳酸H2有限公司3.),在工业上具有重要的地位。它可以导致简单酰基化形成尿素酶(碳酸酰胺),RNHCONHR,但它通常是在有利于伯胺转化为异氰酸酯: RNH2+ COCl2→RN=C=O + 2HCl)。异氰酸酯本身酰化剂,也包括异硫氰酸酯(RN=C=S),烯酮(右2C = C = O),二氧化碳(O = C = O)。它们或多或少容易与伯胺和大多数仲胺反应,分别形成尿素,硫脲(RNHCSNHR),酰胺和氨基甲酸盐(RNHCO2−RNH3.+).
反应与亚硝酸(HNO2),它的作用是酰化剂,是亚硝基(-NO)的来源,在一个复杂的过程中将脂肪族伯胺转化为氮和对应于烷基的烯烃和醇的混合物。
R2CH-CR2nh2+ HNO2→R2CH-CR2NHNO→
N2+ R2C = CR2或者R2CH-CR2哦
这个反应已经被用于分析主氨基的测定过程称为Van Slyke方法。对于芳香族伯胺,如果反应混合物保持低温(通常为0°C[32°F]),氮不会损失重氮盐,是2+X−,其中Ar是芳基,形成:
ArNH2+ HNO2+ HX→ArN2+X−
这些反应性很强化合物在有机合成和染料工业中具有重要意义(看到染料).
亚硝酸可将仲胺(脂肪族或芳香族)转化为n -亚硝基化合物(亚硝胺R):2Nh + hno2→R2n不。一些亚硝胺是强有力的致癌物质,它们可能的形成是一个严重的考虑亚硝酸盐是一种亚硝酸盐,存在于食品或药物制剂中。叔胺生成亚硝胺的速度较慢;烷基被消去为烷基醛或酮,连同一氧化二氮N2O。
卤化,其中胺的一个或多个氢原子被卤素原子取代,与氯、溴和碘,以及一些其他试剂,特别是次氯酸(HClO)。对于伯胺,反应分为两个阶段,生成N-氯胺和N,N-二氯胺,RNHCl和RNCl2,分别。与三级在胺中,一个烷基可以被一个卤素取代。
氧化
胺可以在空气中燃烧,产生水、二氧化碳、氮或氮的氧化物。使用NaOCl等试剂进行较温和的氧化,可以从RCH类型的伯胺中去除四个氢原子2NH2形成腈(R-C≡N),与MnO等试剂氧化2能从仲胺中除去两个氢原子(R2CH-NHR ')形成亚胺(右2C = NR”)。叔胺可被氧化成烯胺(右2C = CHNR2)由多种试剂。
R2CH-CH2NR的2+ Hg (OAc)2→R2C = CH-NR '2
过氧化氢(H2O2),过氧化酸一般是在胺的氮原子上加一个氧原子。对于伯胺,这一步通常是进一步氧化,导致亚硝基化合物、RNO或硝基化合物,优化2.仲胺是转换来羟胺, R2NOH和叔胺生成胺氧化物R3.不。
消除
季铵化合物的主要反应是反应霍夫曼降解,当氢氧化物被强烈加热时,就会产生叔胺;取代最少的烷基以an的形式消失烯烃.
胺的用途
胺及其盐的直接用途的例子是作为锅炉和润滑油中的缓蚀剂(吗啉),如抗氧化剂为橡胶和屋面沥青(二芳胺),作为稳定剂硝酸纤维素炸药(二苯胺),作为防止损伤的保护剂伽马辐射(二芳胺),作为显影剂(芳香二胺),作为浮选剂矿业,作为防粘剂和防水剂纺织品如织物柔软剂、纸张涂料、增溶剂等除草剂.一些多官能胺很有价值药品,例如麻黄素而且肾上腺素(肾上腺素)麻醉剂,如奴佛卡因。
许多重要的产品在合成过程中都需要胺。甲胺被用于生产止痛剂哌替啶(商品名杜冷丁)和摄影显影剂Metol(商标),和二甲胺是用来合成的抗组胺剂苯那君(商品名苯海拉明)溶剂二甲基甲酰胺(DMF)和火箭推进剂1,1-二甲基肼。避蚊剂N,N-二乙基-间甲苯酰胺(DEET)的合成中加入了二乙胺合成纤维凯夫拉需要芳香族胺。聚氨酯由亚甲二苯胺经二异氰酸酯形成。在合成过程中使用胺的其他产品包括氨纶,咖啡因、炸药(例如2,3,4,6-四硝基- n -甲基苯胺[TNA]及2,4,6- n -四硝基苯胺[四硝基]),农药,杀真菌剂,除草剂,偶氮染料,以及一些三苯甲烷染料.
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