苯

苯(C₆H₆），最简单有机，芳香碳氢化合物和家长复合许多重要的芳香族化合物．苯是一种无色液体气味并主要用于生产聚苯乙烯．它是剧毒的，是众所周知的致癌物质；接触它可能导致白血病．因此，对苯的排放有严格的控制。

苯的发现

苯最早是由英国科学家发现的迈克尔·法拉第1825年照明气体。1834年德国化学家Eilhardt米切里希加热苯甲酸与石灰和产生苯。1845年德国化学家A.W.冯霍夫曼分离出苯煤焦油．

苯的结构自从被发现以来一直引起人们的兴趣。德国化学家约瑟夫·洛施密特(1861年)和奥古斯特·凯库勒·冯·斯特拉多尼茨(1866年)独立提出了六个循环的安排碳原子单键和双键交替。凯库勒随后修改了他的结构公式，使双键的振荡在快速中得到两个等价的结构平衡．1931年，美国化学家莱纳斯鲍林表明苯具有单一结构，这是一种共振两个凯库勒结构的杂化。

苯的特性

现代成键模型(价键理论和分子轨道理论)用苯的六个离域化来解释苯的结构和稳定性电子在这种情况下，离域化是指一个电子被环上的所有六个碳原子吸引，而不仅仅是一个或两个碳原子。这种离域导致电子被更强地持有，使苯比预期的不饱和烃更稳定，反应性更低。结果，加氢苯的氢化反应比烯烃的氢化反应稍慢有机化合物含有碳碳双键)，苯比烯烃更难氧化。苯的大多数反应都属于亲电芳香族替换剩下的是环本身完整的但是替换其中一个氢．这些反应用途广泛，广泛用于苯衍生物的制备。

实验研究，尤指那些雇用x射线衍射，表明苯具有平面结构，每个碳-碳键距离等于1.40埃(一)。这个值正好在C=C - C=C单元的C=C距离(1.34 Å)和C - C距离(1.46 Å)之间，表明键类型介于双键和单键之间(所有键角都是120°)。苯有一个沸点80.1°C(176.2°F)和a熔点5.5°C(41.9°F)，在有机溶剂中自由溶解，但仅微溶于水．

苯的用途

曾几何时，苯几乎完全从煤焦油中获得;然而，大约从1950年开始，这些方法已经被石油的流程。每年生产的苯中有一半以上是转换变成乙苯，然后变成苯乙烯，然后是聚苯乙烯。苯的第二大用途是制备苯酚．其他用途包括制备苯胺(染料)和十二烷基苯(用于洗涤剂）.