内酯

环酯被称为内酯.在这种情况下,结合形成水的羧基和羟基是同一分子的一部分分子见上图羧酸的种类:羟基酸和酮酸).内酯的环尺寸从3到20或更多,尽管3元环非常不稳定。最容易合成的是五元内酯和六元内酯,但在自然界中发现了许多更大的内酯。例如,抗生素红霉素拥有14名成员内酯环除其他官能团外。内酯通常以羧酸命名后缀内酯。

化合物。羧酸及其衍生物。羧酸的衍生物。内酯。[y-丁内酯(来源于布三酸)和o-己内酯(来源于己酸)的结构]

用希腊字母来表示戒指的大小。因此,所有的γ-内酯都有五元环,所有的ε-内酯都有七元环。

聚酯

当一个有两个羧基的羧酸与酒精含有两个羟基,称为长链聚酯可以做出来。其中一些材料有主要的工业用途。最重要的例子是二羧酸对苯二甲酸被酯化乙二醇

分子结构。

原油聚酯可以熔化,挤压,然后冷拔形成纺织涤纶纤维,其突出特点是其硬度(约为尼龙-6,6的四倍)非常高抗拉强度,抗折皱性能优异。因为早期的涤纶纤维因其硬度而触感粗糙,它们通常与涤纶混纺棉花羊毛制取可接受的纺织纤维改进的制造技术生产出了不那么粗糙的涤纶纤维。PET也可制成聚酯薄膜薄膜和可回收塑料饮料容器。聚酯薄膜用于摄影胶片,它们为音频和录像带提供衬底。

聚碳酸酯,其中最常见的是聚碳酸酯,是一类具有重要商业价值的工程聚酯。Lexan是由二钠盐反应生成的双酚A而且光气.莱克森是个强硬的,透明的聚合物具有较高的冲击和拉伸强度,并在很宽的温度范围内保持其性能。它在运动装备中有重要用途,如自行车、足球、摩托车和雪地摩托头盔,以及曲棍球和棒球捕手的口罩。此外,它还用于制造家用电器和汽车和飞机设备的轻质耐冲击外壳,并用于制造安全玻璃还有打不破的窗户。

酰胺

命名法

官能团一个酰胺酰基是连着三价的吗原子。酰胺的命名方法是将母体酸的IUPAC名称中的后缀-oic acid去掉,或将母体酸的通用名称中的后缀-ic acid替换为-amide。如果酰胺的氮原子与烷基或芳基结合,则该基团被命名,其在氮上的位置用N-表示。氮上的两个烷基或芳基用N,N-di表示。酰胺键是连接的关键结构特征氨基酸一起形成多肽和蛋白质

伯酰胺、仲酰胺和叔酰胺的例子。羧酸,一种化合物

环酰胺被称为内酰胺。它们的通用名称的派生方式与内酯类似,不同之处在于-olactone的后缀被-olactam所取代。己内酰胺是合成尼龙6的起始原料。

内酰胺的例子。羧酸,一种化合物

青霉素-最有效抗生素在所有的时间里都是一个家庭化合物,它们都有一个共同的四元β-内酰胺环融合到五元噻唑烷环。青霉素的抗生素活性源于一个共同的机制抑制细菌细胞壁重要部分的合成。

头孢菌素另一类β-内酰胺类抗生素比青霉素类抗生素具有更广泛的抗生素活性谱,对许多青霉素耐药菌株有效。

化合物。羧酸及其衍生物。羧酸的衍生物。酰胺。命名法。[n -甲基-y-戊内酯的结构(来自戊酸)]

合成

制备酰胺的唯一重要的实用方法是处理酰氯或与氨或初级(RNH2)或次要(R2NH).需要两摩尔氨或胺——一摩尔生成酰胺,一摩尔中和盐酸或羧酸的副产物。

如前所述(见上图羧酸的主要反应:转化为酸衍生物),酰胺可以直接由氨或胺和羧酸使用DCC或类似的方法制成复合

属性

除了甲酰胺(HCONH2)和它的一些N-取代衍生物,所有酰胺在室温下都是固体。它们是中性化合物,既不酸也不碱。一种酰胺叫做对乙酰氨基酚N-帕拉-羟基苯乙酰胺)是一种无处方止痛药,在几种不同的专有的其中之一就是泰诺。

对乙酰氨基酚的结构。羧酸,一种化合物

反应

像所有其他酸衍生物一样,酰胺可以水解生成羧酸(在酸性条件下)或羧酸盐(在碱性条件下),但是,由于酰胺的活性较弱,这些反应需要比水解酶更艰苦的条件水解其他的导数。氢化铝锂还原酰胺可用于制备伯胺、仲胺或叔胺,这取决于酰胺的取代度。例如,辛酰胺的还原得到一个伯胺。

酰胺在a的存在下也被氢还原过渡金属催化剂.曾经,商业上主要制备1,6-己二胺,二者之一单体合成所需的尼龙-6,6,是由己二胺催化还原而成。

在氮上没有取代基的酰胺可以脱水成(RCONH2→rc≡n + h2O)与许多脱水剂,其中五氧化二磷(P4O10)是最常见的。