羧酸的性质
酸度
羧酸最重要的性质,也是命名为羧酸的原因,是它们的酸性。一个酸是任何复合它给出了一个氢离子H+(也称为质子)合成另一化合物,称为a基地.羧酸比其他种类的有机物更容易做到这一点化合物因此,它们被认为是更强的酸,尽管它们比最重要的矿物酸弱得多硫酸(H2所以4),氮(HNO3.),盐酸的(HCl)。原因是增强这组化合物的酸度可以通过与它们的酸度进行比较来最好地证明醇,它们都包含一个-OH基团。醇在水溶液中是中性化合物。当醇给出它的质子时,它就变成了a负离子称为醇氧离子,RO−.当羧酸给出它的质子时,它就变成了一个带负电的离子,RCOO−,称为羧酸盐离子。
羧酸离子比相应的醇酸离子稳定得多,因为存在共振分散其负电荷的羧酸离子的结构。醇酸离子只能画出一种结构,但羧酸离子可以画出两种结构。只在价电子位置上有不同的两个或两个以上的结构电子可以画一个分子或者离子,这意味着它的价电子是离域的,或者分散在两个以上原子.这种现象被称为共振,这种结构称为共振形式。双头箭头用来表示两个或两个以上的结构通过共振联系在一起。因为有两种共振形式,但只有一个真实的离子,因此这两种形式都不是真实离子的准确表示。真实的结构包含了这两个共振结构的各个方面,但两者都没有复制。即使不带电荷,共振也能使分子或离子稳定。阴离子的稳定性决定了其母酸的强度。因此,羧酸是一种比相应的醇强得多的酸,因为当它失去一个质子时,会产生一个更稳定的离子。
一些原子或基团,当与碳,与氢原子在相同位置相比,是吸电子的。例如,考虑氯乙酸(Cl-CH)2COOH)与乙酸(H-CH2羧基)。因为氯有更高的电负性与氢相比,Cl-C键上的电子比相应的H-C键上的电子离碳更远。因此,氯被认为是一个吸电子基团。这就是所谓的一个例子感应效应,取代基影响化合物的电子分布。有许多这样的效应,与氢相比,原子或基团可以吸收电子或提供电子。羧酸的羧基附近存在这样的基团通常对酸度有影响。一般来说,吸电子基团通过增加稳定羧酸离子的。相反,电子供体基团通过破坏羧酸离子的稳定来降低酸性。例如,甲基, ch3.,一般认为是给电子的,和醋酸, CH3.羧基作为酸的强度是甲酸, HCOOH。同样的,氯乙酸2COOH中强吸电子的氯取代了氢原子,作为酸,它的强度大约是醋酸的100倍硝酸乙酸,NO2CH2COOH更强。(没有2基是一个吸电子力很强的基团。更大的影响是在三氯乙酸,Cl3.CCOOH,其酸强度与的相当盐酸.
溶解度
羧酸的溶解度水与醇类相似醛,酮.少于5个碳的酸溶解在水里;更高的人分子量是无法解决的,由于较大碳氢化合物这部分是疏水的。然而,羧酸的钠盐、铵盐和钾盐一般很容易溶于水。因此,几乎任何羧酸都可以通过转化成这样一种盐而溶于水,这很容易做到,最常用的方法是加入强碱氢氧化钠(NaOH)或氢氧化钾(KOH)丙酸的钙盐和钠盐被用作防腐剂,主要用于奶酪、面包和其他烘焙食品。
沸点
羧酸的能量更高沸点比碳氢化合物,酒精,醚类类似分子量的醛或酮。即使是最简单的羧酸,甲酸,沸点为101°C(214°F),远高于乙醇的沸点(酒精), C2H5OH,在78.5°C(173°F)沸腾,尽管两者的分子量几乎相同。不同之处在于两个羧酸分子彼此之间形成两个氢键(两个醇分子只能形成一个)。因此,羧酸以二聚体(分子对),不仅在液体国家,甚至在某种程度上气体状态。
因此,煮沸一个羧酸比煮沸相应的酒精需要更多的热量,因为(1)如果二聚体仍然存在在气态时,分子质量实际上增加了一倍;并且,(2)如果二聚体在沸腾时被打破,需要额外的能量来打破两个氢键。分子量较高的羧酸固体在室温下(例如,安息香棕榈酸)。几乎所有的羧酸盐在室温下都是固体,离子化合物也是如此。
气味
不支链羧酸(脂肪酸)在室温下是液体的,尤其是丙烷(C3.→decanoic10)酸,有非常难闻的气味。一个例子是丁酸(丁酸)(C4),它是不新鲜汗液的主要成分,因此是“更衣室”气味的主要原因。