羧酸的合成

水解酸衍生品

所有金融衍生品可以是酸水解(裂解水)产生羧酸;从轻微到严重所需的条件,根据复合参与。

最简单的酸衍生物水解酰氯化物只需要加水的。羧酸盐瞬间转换为相应的酸在室温下简单的治疗与水和强酸等盐酸(显示为H⁺在上面的方程中)。羧基的酯类,腈,酰胺活性较低,通常必须与水和强酸或加热吗基地给相应的羧酸。如果使用一个基地,形成而不是羧酸盐,盐很容易转换与盐酸酸治疗。这三种类型的酸衍生物,酰胺反应最小,需要最有力的治疗(即。,更高的温度和更长期加热)。在温和的条件下、腈也可以部分水解,产生酰胺:RCN→RCONH₂。

氧化

主要的氧化醇合成羧酸是一种常见的方法:读出校验₂哦→RCOOH。这需要一个强大的氧化剂,最常见的是铬酸(H₂阴极射线示波器₄),高锰酸钾(KMnO₄),硝酸(HNO₃)。醛更容易氧化为羧酸(许多氧化剂),但通常这不是有用,因为可用醛通常低于相应的酸。同样重要的是芳香环烷基侧链的氧化铬酸等强氧化剂,高锰酸钾、硝酸收益率芳香羧酸。的数量无关碳原子侧链或任何基团的存在,如果第一个碳的烷基链至少连着一个氢(而不是另一个芳环),只有一个碳原子被拆下,只剩下一个羧基连着芳环。氧化反应的例子甲苯和1-chloro-3-phenylpropane。

对苯二甲酸生产的聚合物聚对苯二甲酸乙二醇酯乙烯),缩写的宠物,是由1的催化空气氧化,4-dimethylbenzene (p二甲苯)。治疗这二羧酸或其酯甲酯乙二醇给宠物。宠物可以制成纺织纤维(涤纶聚酯),电影(聚酯薄膜),和可回收的饮料瓶。

其他合成方法

格利雅试剂反应二氧化碳(在气态,通通过解决方案,或固体干冰)给镁盐的羧酸,是转化为酸本身与酸在治疗:RMgBr +有限公司₂→RCOO⁻⁺MgBr +盐酸→RCOOH。与前面提到的方法不同,该方法增加一个碳原子的碳骨架。准备一个格氏试剂的烷基或芳基卤化物;例如,RBr + Mg→RMgBr。一个替代实现相同的结果的方法是将卤化和氰化钾(KCN)或氰化钠(NaCN),然后水解产生的腈正如上面提到的,例如,RBr + KCN→RCN→RCOOH。这两个过程是互补的。尽管所有可以水解腈相应的酸和格氏试剂与二氧化碳反应,卤化反应更有限。许多类型的卤化物(包括芳香族卤化物)不与NaCN反应或KCN。另一方面,虽然格氏试剂是由许多的卤化物不与NaCN反应或KCN(包括芳基卤化物),它们不能由包含某些其他卤化物官能团,如酒精,羧基酯,醛,或酮组。其他方法的合成的羧酸已经提到的,包括合成丙二酸酯(见上图羧酸类:多羧酸的酸)、卤仿反应和坎尼扎罗反应。

转换为酸衍生品

治疗的羧酸亚硫酰氯,SOCl会₂(通常是在一个胺等吡啶C₅H₅N),转换为相应的羧基酰氯(RCOOH→RCOCl)。

其他试剂(如PCl₃,PCl₅亚硫酰氯)也可以使用,但通常是最方便的,因为其他产品的反应,氯化氢(盐酸)和二氧化硫(所以₂),酰氯的气体,使隔离简单。这是一个重要的反应,因为几种类型的衍生品(主要是羧基酸酯类和酰胺)更容易比从羧酸酰氯。

羧酸的酯可以由治疗酒精酸的存在催化剂,最常见的硫酸或盐酸,在一个被称为费歇尔酯化反应。治疗4-aminobenzoic酸与乙醇(酒精在酸的存在催化剂例如,给出了局部麻醉苯坐卡因(表面)。

费歇尔酯化的缺点,这是一个平衡由平衡箭头⇌反应(如图所示),这意味着反应停止之前完成,大量的羧酸和醇仍然存在。然而,有几种方式来驱动反应完成,包括水的去除蒸馏和大量的使用超过一个反应物。因此,这个反应是常用的合成羧酸酯,尽管使用酰氯化物(见下文衍生的羧酸:羧酸酯的合成)通常是更方便。转换直接的羧酸酰胺或酐通常是不可行的;酰氯化物通常用于这些目的。治疗的羧酸氨(NH₃)或一个胺(RNH₂)不给一个酰胺但收益率盐(RCOOH + NH₃→RCOO⁻NH₄⁺)。

某些化合物可以添加到生成酰胺,最重要的是dicyclohexylcarbodiimide (DCC):

二酰亚胺这种类型的,然而,是昂贵的,一般只有当使用少量涉及和非常高的收益是很重要的。(收益率酰氯的方法通常略低。)DCC法是最常用于蛋白质的合成。加热羧酸不产生酸酐,除了那些产量的二元羧酸酸五或六元环酐(见上图羧酸类:多羧酸的酸)。