五,六元环和两个或两个以上的杂原子
的名称和编号系统两个杂原子的五元heteroaromatic环:
一些摘要自然发生的;的化合物这个类的通常反应的准备联氨1,3-diketones。许多合成邻二氮杂茂化合物是重要的染料和医药公司。其中有退烧止痛剂氨基比林、抗炎药苯基丁氮酮用于治疗关节炎,黄色食物颜色和纤维染料柠檬黄,和一系列的染料作为敏化剂在彩色摄影。
咪唑类是最重要的生物;组氨酸例如,是必不可少的氨基酸特别重要的酶反应。组氨酸的分解产物组胺,有多种功能不同的生物;在人体它在免疫反应中扮演着关键角色,包括过敏reactions-hence的重要性抗组胺剂药物。组氨酸和组胺的结构:
其他的天然化合物咪唑核是乙内酰脲,甜菜汁,尿囊素,与代谢产物有关尿酸。乙内酰脲衍生品,特别是苯妥英,是重要的抗癫痫药物。咪唑环也出现在维生素B生物素(上面提到的噻吩单位;见上图五元环有一个杂原子)。
抗生素环丝氨酸,产生的细菌是为数不多的天然异恶唑。合成异恶唑、hymexazol发现实际使用土壤和种子杀真菌剂。
噻唑巨大的生物的重要性。发生在这个环系统硫胺(硫胺素,维生素B1)、杆菌肽和青霉素抗生素(分别从细菌和霉菌),和在众多合成药物、染料、化工原料。合成药物属于噻唑家庭包括抗菌药物磺胺噻唑acinitrazole,抗抑郁药pramipexole,药物cinalukast平喘药。磺胺噻唑结构:
其他噻唑化合物包括绕丹宁,红色染料绕丹宁派生的从它,黄色染料primuline。
大多数双环系统源于这些命名systematically-that是五元环,利用前缀奔驰或苯并指示的存在苯戒指。例如,苯并咪唑化合物的名称:
苯并咪唑单元发生维生素B12。苯并噻唑衍生物用于加速硫化橡胶(2-mercaptobenzothiazole)除草剂(草除灵mefenacet),作为杀菌剂和antihelminthic药物(噻苯咪唑)。
有两三个单环diazines-six-membered环化合物氮heteroatoms-are命名和编号如图所示。
的哒嗪衍生物马来酰肼是一种除草剂,一些吡嗪自然发生的抗生素例如,曲霉酸。上述化合物的结构是:
的吡嗪环是一个组件的多环化合物的生物或工业意义。吡嗪家族的重要成员包括蝶啶、咯嗪,吩嗪,下面讨论在本节中。
生物和药物,然而,最重要的是二嗪嘧啶。尿嘧啶,胸腺嘧啶,胞嘧啶例如,结构显示,是三个五个核苷酸基地,构成的遗传密码在DNA和核糖核酸。
维生素维生素b1包含一个嘧啶环(除了上面提到的五元噻唑环),和合成巴比妥酸盐如异戊巴比妥(amylobarbitone)是广泛使用的药物。
各种恶嗪染料和噻嗪衍生品是已知的,但是单环噻嗪还小的重要性。父tetrahydro-1 4-oxazine,通常被称为吗啉,大规模生产作为溶剂,使用缓蚀剂和杀菌剂。吗啉环也是存在的镇静催眠药药物曲美托嗪和一些杀菌剂如tridemorph fenpropimorph。吗啉的结构式为:
酞嗪是多环化合物包含一个或多个苯环融合二嗪环。许多人共同names-e.g。,cinnoline, quinazoline, and吩嗪。
五其他多环系统在一般家庭的意义,他们的名字,结构,和编号系统:
喹喔啉生物碱存在,还有一些吩嗪的天然产品。吩嗪染料用于织物(例如,indanthrones和蒽醌还原染料;看到蒽醌染料)和油墨和打印机碳粉(苯胺黑)。第一个合成吩嗪染料,淡紫色(苯胺紫色),是历史上重要的;它的结构是:
的吩恶嗪系统是一个发色团的分子结构的一部分(colour-imparting)天然放线菌素抗生素,橙色系的颜色。许多包含吩恶嗪环多环化合物被用作生物染色,织物染料,在染料激光和发光材料(例如,甲苯基紫色和蓝色尼罗河)。
吩噻嗪被用作爬行代理吗牲畜作为一个杀虫剂。吩噻嗪类的药物包括抗精神病药物氯丙嗪和甲硫哒嗪,长效抗组胺剂异丙嗪ethopropazine,用于治疗帕金森症。一大群染料有吩噻嗪结构,包括亚甲蓝,一种物质被广泛用作生物染色剂和一个氧化还原指标。亚甲蓝的结构是:
从生物学的角度,嘌呤多环二嗪和蝶啶是最重要。嘌呤本身并不常见,但是嘌呤结构存在于许多天然物质。两个嘌呤核苷酸基地,腺嘌呤和鸟嘌呤,一起发生在DNA和RNA嘧啶基地。
其他天然生物碱黄嘌呤和嘌呤包括咖啡因(中茶,咖啡,可可),生物碱可可碱(可可)和尿酸。结构的咖啡因、可可碱和尿酸是:
腺苷酸,二磷酸和三磷酸(AMP、ADP和三磷酸腺苷分别在能源过程)是重要的参与者细胞。每个化合物是由核苷酸基腺嘌呤与糖核糖,进而与线性的“尾巴”,两个,三个磷酸组,分别如图所示。
的生物学意义蝶啶化合物(来自希腊pteron“翼”)已成为明显的自第一组的成员被发现被称为色素蝴蝶翅膀。一个例子是黄色的颜料2-amino-4 6-pteridinedione(黄蝶呤)。
环与七个或更多的成员
随着环的大小增加,化合物的范围,可以通过不同的数量,类型和杂原子的位置增加巨大。然而,化学杂环化合物的环七人或欠发达得多比的五年和六元环杂环化合物,尽管这些化合物通常是稳定的,其中一些已经找到了实际应用。七人环的化合物,one-heteroatom杂环化合物azepines,oxepines,thiepines-and其衍生品是最全面的研究。
戒指大小限制了这些化合物的增加空间的为了减少环应变。然而,Nonplanarity影响芳香性,所以这些杂环化合物反应循环多基因(单双键交替与不互相作用的化合物)。Azepine和oxepine戒指是很重要的成分许多海洋生物的天然生物碱和代谢产品。散装azepine导数己内酰胺生产商业作为中间的生产尼龙6和在生产的电影、涂料、皮革和合成。七人与一个或两个氮原子的杂环化合物等广泛应用psychopharmaceuticals环结构单元丙咪嗪(商标名称Prazepine)——首先的三环类抗抑郁药和镇静剂安定(商标名称安定)。
更大的环杂环化合物,最重要的是皇冠醚类,它包含一个或多个杂环戒指组成12个或多个环涉及许多不同的杂原子,原子和通常的氮,氧气,或硫。杂原子通常由碳或3个碳单位(乙烯或丙烯分别为单位)。第一个皇冠醚在1960年,dibenzo-18-crown-6合成。
第一个数字的皇冠醚名字显示的总数原子参与macrocycle(即。,large ring), while the second indicates the number of heteroatoms in that ring. The remarkable feature of crown醚类化学刺激的爆炸性发展,是他们选择性地结合的能力离子的金属元素(例如,钾和钠)和全有机分子内腔,一个特定的离子或分子的选择性macrocycle的大小直接相关。因为这个特性,冠醚发现广泛应用离子转运蛋白,作为离子选择性的材料电极环境测试中使用的不同的金属离子,作为摄影的增敏剂,在医学诊断和分离的放射性同位素。
虽然皇冠醚在本质上是找不到的,一些大的环杂环化合物,具有类似能力作为天然产物存在明显的约束力。一个例子是卟啉,广泛作为生物pigments-e.g分发的。,镁绑定叶绿素和铁结合血红素组血红蛋白和肌红蛋白(见上图五元环有一个杂原子;另请参阅螯合)。