主要的杂环类化合物

三元环

三元环杂环化合物包含单个原子的氮、氧和硫氮杂环丙烷,环氧乙烷(或环氧乙烷),thiirane——他们的衍生品都可以由亲核的反应类型的显示。因此,氮杂环丙烷是由加热β-aminoethyl氢硫酸与一个基地(在本例中Y是oso₃H)。

这种类型的反应的药理作用氮芥茉是抗癌药物开发的第一批(看到癌症化疗药物:)。分子内圈关闭,如抗癌剂的情况下氮芥,产生中间aziridinium离子的生物活性剂攻击迅速增殖细胞如癌症细胞通过抑制复制的DNA(脱氧核糖核酸)。氮芥茉与类固醇也被用作抗癌药物。

商业、环氧乙烷和(在较小程度上)氮杂环丙烷是重要的工业化学品。环氧乙烷准备大规模的直接反应乙烯与氧气。

的化学反应这是其中最特色的三元环是由亲核试剂易受攻击打开戒指,如图所示:

所示的第一步是反向形成的反应显示这部分的顶部。表示,第二个三元环的分子可能与第一反应的产品。进一步反应导致长链状分子(聚合物C)的类型₂H₅O (CH₂CH₂Z)_nCH₂CH₂ZH型。环氧乙烷的聚合物和共聚物和氮杂环丙烷是有用的塑料。

环氧乙烷环也可以开了水解即:,the breaking of a bond accompanied by the addition of the elements of水(H和哦),类似于上面展示的开环反应的第一步。这个反应的结果乙二醇(霍克₂CH₂哦),它作为防冻剂在冷却和加热系统,制动液,作为溶剂的油漆和塑料工业。

在医学上,氮杂环丙烷衍生物用于癌症的治疗和研究亲和力与生物分子探针(标记为化学物质反应选择性的利息)检测和试验研究。丝裂霉素家族之一抗生素是最著名的天然产物类含氮杂环丙烷环。

天然化合物包含一个或多个环氧乙烷环是丰富的。这些分子包括昆虫少年激素,信息素和产品的海洋生物。它们往往是生物活性和有前途的治疗应用。例如,真菌产品(−)-ovalicin,其中包含两个环氧乙烷环,抑制发展有潜力的固体肿瘤通过切断他们的血液供应。一个重要的合成环氧乙烷有一环是磷霉素,用作一种抗菌药物,特别是在治疗尿路感染。

分子包含thiirane戒指比那些含有环氧乙烷环,杀菌和一些thiirane衍生品已经发现应用程序作为tuberculostats(药物抑制的增长肺结核导致细菌1),而thiirane氧化物已报告杀虫剂、螺剂或除草剂。

虽然氮杂环丙烷,环氧乙烷,thiirane饱和杂环化合物,它们是活性远远高于相应的碳链胺,醚类,或硫化物由于应变固有的三元环。这种行为反映了可比性增强反应性相关的三元碳环复合环丙烷。

自1950年以来,五个不同类型的三元环化合物和两个杂原子被发现。他们是父环系统的衍生品diaziridine(包含n n), oxaziridine(设计),thiaziridine (s (n),双环氧乙烷(oo),和dithiirane (s)。oxathiirane系统没有稳定的在它的类的代表。

除了diaziridine系统,用于生产塑料薄膜、泡沫塑料推进剂和燃料稳定剂,在抗癌药物的合成和psychopharmaceuticals,这些化合物目前实际意义有限,但他们为未来的应用提供了有趣的可能性。

四元环

氮杂环丁烷,oxetane,thietane分别-four-membered环含有一个氮、氧、硫atom-are由亲核置换反应类似准备相应的三元环。

(在上面的反应中,Y通常Cl, Br,左右₃h。)然而,与四元环的反应不如做容易进行类似的三元环的反应。四元杂环化合物的开环反应类似于定性的相应的三元环,但他们不那么容易发生。

最重要的杂环化合物与四元环是两个相关的一系列抗生素青霉素和头孢菌素。两个系列包含azetidinone环(后缀——指示一个氧原子与环双键碳原子)。azetidinone环的另一个常见的名字是β-lactam戒指,它把它的名字借给β-lactam抗生素,青霉素类及头孢菌素类的所属的类。的化学氮杂环丁酮的探讨了在密集的彻底研究青霉素的结构和合成期间发生的第二次世界大战。实际合成青霉素的目标还没有实现,然而,直到1959年。

许多oxetanes,合成类似物oxetanocin抗病毒的天然产品,正在调查抗真菌、抗炎、抗癌、抗病毒药物。Oxetanones的环氮杂环丁酮的结构类似于除了氧杂原子,被广泛应用于聚合物制造业和农业除草剂、杀真菌剂和杀菌剂。父thietane被发现页岩油,而其芬芳的衍生品的气味标记功能水貂,雪貂,欧洲臭鼬。Thietanes生产聚合物,用作杀菌剂和杀真菌剂在涂料,以及铁腐蚀抑制剂。