含有不常见杂原子的环

除了氮,氧气,原子通常存在于杂环中,大量的其他元素形成了这样的环-或多或少的稳定性。这样的化合物目前还没有什么实际意义。下面将根据它们所包含的元素描述一些主要类。

卤素,硒和碲

环氯离子、溴离子和碘离子卤素元素,,都已经准备好了。其中,只有碘衍生物比较稳定。

含杂环的(Se)原子是已知的。硒的行为与硫非常相似;因此,所示结构的硒化苯乙烯类似于噻吩相当密切。硒烯的分子结构。

碳-硒键和硒-硒键比相应的碳-硫键和硫-硫键弱得多;因此,硒化合物的反应往往涉及杂原子。

(Te)杂环比硒杂环更稀有,甚至更不稳定。第一批此类化合物之一是1971年制备的dibenzotellurophene。二苯并碲尿酚的分子结构。

五元硒杂环,如硒烯-6(具有硒烯和硒烯吡啶环)和苯硒酮(硒类似物苯并噻吩;见上图有一个杂原子的五元环),扮演重要的角色抗氧化剂在生物体中。抗氧化剂通过自由的方式减少对细胞的损害激进分子这是一种在正常代谢过程中释放的高活性分子。因为自由基也可以通过暴露于电离辐射,这些天然硒化合物构成潜在的辐射防护剂。的增强然而,与硫类似物相比,大多数硒化合物的毒性极大地限制了这些化合物的医疗应用。

在工业上,硒杂环几乎只用于制备“有机金属”——一种导电性很高的有机材料,就像金属一样。

磷,砷,锑和铋

(P),(),(某人),(Bi)它们都属于群Va元素周期表的元素(看到氮族元素),形成一组密切相关的杂环。然而,它们的性质与同族成员氮的相应衍生物之间几乎没有相似之处。虽然含磷杂环早已为人所知,但杂环化学砷、锑和铋的研究近年来才取得重大进展,因为含有重元素的杂环的稳定性下降了。以砷、锑或铋为母体的五元杂环尚未分离出来,六元铋杂环尚不清楚。由于这种不稳定性,那些已经合成的锑和铋化合物几乎没有实际应用。

虽然许多有机磷化合物被用于医药或作为杀虫剂和除草剂,但它们很少含有含磷的杂环。两种具有实际意义的磷杂环是磷杂环抗癌药物环磷酰胺和昆虫chemosterilantapholate;后者复合还含有6个三元氮啶环。砷杂环10,10 ' -氧双苯氧胂用作杀菌和杀菌添加剂塑料

硅,锗,锡和铅

虽然(Si),(通用)(Sn),引领(Pb)与碳(Pb)落入同一周期族(IVa)看到碳族元素),它们形成稳定链或双键的能力要弱得多。然而,化学家们知道许多饱和的、不饱和的甚至芳香的杂环,它们把一个或多个这些元素的原子合并到它们的环系统中。制备各种此类化合物的传统方法是基于R型卤素衍生物的偶联2制程2,其中M为硅、锗、锡或铅,R为卤素或a碳氢化合物链,与有机镁或有机锂试剂。

这四种元素都倾向于与氮形成更强的化学键,尤其是与氧,而不是碳。交替碳环化合物中的所有碳都被硅和氧取代,形成硅酸盐,这是有机杂环的无机类似物。

杂环:含有五元、六元或七元环的多种杂环(B)已经准备和研究过了。一些饱和的硼杂环被发现比它们的开链类似物更稳定,这表明含硼的环结构本身有利于稳定性。最著名的饱和杂环之一硼烷在有机化学中广泛用作还原剂的是9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-BBN)。

一个硼原子和一个氮原子加起来含有相同数量的电子两个碳原子。在苯类化合物中,硼氮单元可以取代碳碳单元,从而产生稳定的异芳烃,这并不奇怪。一个很好的例子是9-aza-10- boraphen蒽,它包含一个硼原子和一个氮原子,在它的一个环上通过双键连接。

的详尽的替换在环己烷环或苯环上的所有两碳单位中硼氮交替产生硼嗪(如下图所示)或硼唑;后者通常被称为无机苯。硼唑的分子结构。

艾伦·罗伊·卡特里茨基 奥尔加·v·德尼斯科