的本质heteroaromaticity

芳香性表示环的显著稳定复合通过一个单键和双键交替的系统，叫做环共轭体系通常有6个π电子参与其中。一个氮环上的原子可以带正电荷或负电荷，也可以是中性的。一个氧气或硫环上的原子可以是中性的，也可以带正电荷。一个基本的区别通常是:(1)那些杂原子参与一个循环共轭体系的方式是一个单独的，或未共享的，电子对，在一个轨道与环平面垂直的杂原子，因为它们通过双键与另一个原子相连。

原子的第一种类型的一个例子是中的氮原子吡咯它是由两个共价键相连的碳原子和一个氢原子。氮的最外层有5个电子，其中3个可以与其他原子形成3个共价键。在化学键形成后，就像吡咯的情况一样，仍然有一个未共享的电子对可以进行循环共轭。吡咯中的芳香族六电子体由两个碳碳双键中的每个电子和组成氮原子未共享电子对的两个电子组成。因此，当氮原子的电子被吸引到芳香六体中时，电子密度趋向于从氮原子到碳原子的净流动。或者，吡咯分子可以被描述为共振杂化——也就是说，一种分子的真实结构只能用两种或两种以上的不同形式来近似共振形式。

中氮原子是第二类杂原子的一个例子吡啶它通过共价键只与两个碳原子相连。吡啶也有一个π电子六电子体，但氮原子只给它贡献了一个电子，另外一个电子由环上的五个碳原子各贡献了一个。特别地，氮原子的未共享电子对没有参与。此外，由于氮对电子的吸引力(它的电负性)大于碳原子时，电子倾向于向氮原子移动，而不是像吡咯那样远离它。

一般来说，杂原子可以被称为类吡咯原子或类吡啶原子，这取决于它们是否属于上述的第一类或第二类。类吡咯杂原子- nr - (R为氢或a碳氢化合物组),n⁻-， - o -和- s -倾向于向π电子体系中贡献电子，而吡啶类杂原子- n =， - n⁺R =, - o⁺=，和-S⁺倾向于吸引双键的π电子。

在六元异芳环中，杂原子(通常是氮)是吡啶类的化合物嘧啶其中含有两个氮原子，1,2,4-三嗪含有三个氮原子。

六元异芳烃化合物通常不含类吡咯杂原子。然而，五元异芳环总是包含一个类吡咯的氮、氧或硫原子，它们也可能包含多达四个类吡啶的杂原子，就像在化合物中一样噻吩(含一个硫原子)、1,2,4-恶二唑(含一个氧原子和两个氮原子)和五唑(含五个氮原子)。

从德国化学家开始，对芳香度的定量测量，甚至对芳香度的精确定义，一直是化学家们面临的挑战8月凯库勒19世纪中叶发明了苯的环结构。各种方法基于能量，结构和磁性标准已广泛应用于碳环化合物芳香度的测定。然而，由于杂原子的存在引起的并发症，所有这些都难以定量地应用于杂芳烃体系。

化学反应性可以对芳香性提供一定的定性见解。的反应性芳族化合物受到它所包含的共轭系统的额外稳定性的影响;这种额外的稳定性反过来又决定了化合物通过取代氢而发生反应的倾向。即用另一个单键原子或基团取代一个单键氢原子，而不是通过破坏双键向分子中添加一个或多个原子(看到取代反应；加成反应)．因此，在反应性方面，芳香性的程度是由取代的相对倾向而不是添加来衡量的。由这个标准，吡啶比呋喃，但很难说究竟有多香。

杂环化合物的物理性质

物性是判断杂环化合物纯度的重要标准有机化合物．有机化合物的物理性质一般有很大的规律性，杂环化合物也不例外。

的熔点曾经是一种广泛使用的纯度标准，但它已逐渐被基于光吸收的光谱所取代;质谱，基于分子片段的相对质量;而且核磁共振基于核特性的光谱(看到光谱学)．尽管如此，关于熔点和沸点的知识仍然有助于判断化合物的纯度。