结构和成键

1865年,德国化学家8月凯库勒•冯•Stradonitz建议的循环结构苯如上所示。凯库勒的结构,符合所有的分子式和事实氢原子的苯是等价的,需要修改以适应环的disubstitution的观察相邻碳没有产生同分异构体。两个异构的产品,如下所示,预计将根据六角内双键的位置,但是只有一个1,2-disubstituted产品成立。凯库勒在1872年修订他的提议通过假设两个同分异构体互变迅速以至于会分不开的。

理解的下一个重大进步很大程度上是由于美国化学家莱纳斯鲍林,他带的概念共振——在1920年代被引入苯的结构和成键的问题。根据共振模型中,苯不存在一对快速继而令共轭三烯但结构单一,不能由配方与本地化的电子。六个π电子(两个π组件的双键)被认为是离域在整个戒指,这意味着每一个π电子由所有六个共享碳原子而不是两个。两者之间的共振凯库勒公式是由一个箭头象征↔类型区别于一个可逆的过程。苯的结构被描述为一个混合动力凯库勒的两种形式,通常被简化为一个六角内切圆代表六离域π电子。一般说,共振杂化比任何贡献的结构更稳定,这意味着,在苯中,每一个π电子,因为感觉6个碳的吸引力(离域),比如果强烈相关的只有他们两个(本地化双键)。

苯的成键轨道杂化模型是基于一个σ键的框架6年代p²杂化碳原子。六个π电子流通上方和下方的平面形成的环形区域的重叠p由六个碳原子轨道的贡献。(需要进一步讨论杂交和成键的苯、看到化学成键。)

苯是一种平面分子有六个碳碳键的距离相等的长度。观察到的键长(1.40埃)之间的中途年代p²- - - - - -年代p²单键距离(1.46埃)年代p²- - - - - -年代p²双键距离(1.34埃)中看到共轭二烯烃,是一致的共振理论预测的1.5的键序。(键序是索引键的强度。键序1表明,两个原子之间存在一个σ键,键序的2表明存在两个原子之间的一个σ和一个π键。部分债券订单可能共振结构,如苯。)苯是一种常规的六角;所有债券角度120°。

苯的特殊稳定在几个方面是显而易见的。苯及其衍生物的活性远远低于预期。粗砂不饱和,但像饱和烃(即。,alkanes) in their low reactivity more than they resemble unsaturated ones (alkenes and alkynes;见下文反应)。热力学估计表明,苯是30-36千卡每摩尔比预期的更稳定的局部共轭三烯结构。

命名法

许多单取代苯的导数共同名字的长期吸收IUPAC系统。例子包括甲苯(C₆H₅CH₃),苯乙烯(C₆H₅CH = CH₂)。双取代的衍生物取代基的苯可能在1、2 (昊图公司,或o),1、3 (元,或米),或1,4 (帕拉,或p)关系(数字表示取代基碳原子的结合),可以使用数值位次或命名昊图公司,元,帕拉符号。

两组含有苯环,C₆H₅-(苯基)和C₆H₅CH₂-(苄),有特殊的名称,因为在这些例子:

粗砂中两个或两个以上的苯环被称为共享一个共同的一边多环芳香族化合物。等装配有一个唯一的名称,每一个的例子萘,蒽和菲说明。

某些多环芳烃是已知的致癌并输入环境当有机物燃烧。苯并[a]芘例如,存在于烟草烟雾和烟囱烟尘,肉是煮熟的烧烤架时形成的。

物理性质

所有的芳烃在室温下是液体或固体;没有气体。芳烃是不溶于水的。苯曾经广泛用作溶剂,但其致癌特性促使其替代的证据少危险溶剂。

源和合成

一段约100年包括过去一半的19世纪和20世纪,上半年煤炭主要原料的大规模生产吗芳香族化合物。当软煤加热在缺乏空气的情况下,挥发性物质形成的高温工作(500 - 1000°C (930 - 1800°F),根据流程),当浓缩给材料称为煤焦油。蒸馏煤焦油给分数,沸点最低的含有苯、甲苯、和其他低分子量芳香化合物。较高沸点的分数是高的芳香族化合物的来源分子量。从20世纪下半叶开始,石油取代煤成为芳香族碳氢化合物的主要来源。苯环的稳定性使可能的过程,通常称为催化重整,烷烃的转化为芳烃的结合异构化和脱氢事件。

形成的芳烃催化重整是用来提高辛烷值的汽油和的起始原料合成各种塑料、纤维、染料、农药和药物。