类异戊二烯化合物

单萜

单萜隔绝他们的天然来源蒸馏的植物与蒸汽。他们是挥发性油的密度小于水的密度,正常沸点在150到185°C(300到365°F)。净化通常是通过分馏从结晶压力或减少了再生的导数。无环单萜烃数量很少,但他们的含氧衍生物在本质上是更广泛和更大的重要性。

重要的含氧无环单萜衍生物包括萜烯酒精香茅醇和相应的醛香茅醛,这两个在发生香茅油,以及柠檬醛柠檬草油中发现的,香叶醇发生在土耳其天竺葵石油。

香茅醛是由治疗转换酸单环单萜醇isopulegol,立体异构的的混合物薄荷烟是由催化加氢。这个过程是用于商业用途补充的自然资源薄荷醇(油薄荷),被广泛用作香料和药用制剂。柠檬醛,在减少,钠的含量汞合金收益率香叶醇,rose-scented香水的一个重要组成部分。柠檬醛可能凝聚丙酮产生的重要中间体pseudoionone,β-紫罗酮是由酸治疗。虽然β-ionone不能被视为一种萜烯,具有十分重要的合成的起始物料维他命Aviolet-scented香水作为一个组成部分。

柠檬烯(如上所示),正常的油沸点178°C (352°F),橙和柠檬油的重要组成部分,是典型的单环单萜碳氢化合物。这个类的其他异松油烯、α-β-phellandrene和α-、β-、γ-terpinene,所有这些都有相同的碳骨架柠檬烯和不同只在两个carbon-to-carbon双键的位置。柠檬烯是旋光性(它旋转的平面极化光),大多数的萜烯及其衍生物,含有一个不对称碳原子,一个连着四个不同组。柠檬烯转化为异戊二烯通过接触加热金属丝。一些商业用途,除了口味,单环单萜烃的存在。薄荷醇,已提到,含氧衍生物α-松油醇,水合萜品(水合萜二醇)是商业上最重要的化学物质。异松油烯水合萜品的混合物,α-terpineol,与酸萜品烯α-pinene治疗的结果,和发现混合使用松树油,一个廉价的消毒剂、除臭和润湿剂。

α-Pinene沸点为156°C (313°F)。双环单萜的代表,是最丰富的和重要的单萜。它是普通的主要组成部分松节油,这是准备从松树或树桩通过提取其次是整改或用蒸汽蒸馏。这也是一个重要的组成部分硫酸盐松节油制造纸的副产品,是重要的一个组成部分,油漆和清漆为原料生产的各种产品使用化学工业。其使用在涂料取决于它的属性作为溶剂和其转换通过氧化成高分子树脂的电影。

治疗α-pinene与酸在不同条件下会导致一系列的产品,其中异松油烯、萜品烯,α-terpineol,和水合萜品,前面所提到的,以及冰片,葑醇,碳氢化合物莰烯。

后者的形成三个化合物涉及分子重排,优势已经被提供一个结构变化的商业二环萜烯合成的重要酮樟脑。

倍半萜烯

因为他们是较低的波动性比单萜、倍半萜烯,C₁₅H₂₄从他们的天然来源,孤立与蒸汽蒸馏或提取。他们是由真空分馏或净化色谱法。倍半萜烯展示一个更大的复杂性比单萜结构,和含氧倍半萜烯是常见的。两个异戊二烯单位的安排是在双环倍半萜烯,发现卡达烯和eudalene类型和倍半萜烯的碳骨架可能经常由加热硫或硒脱氢效果对应的naphthalenic碳氢化合物:卡达烯,4-isopropyl-1, 6-dimethylnaphthalene;或eudalene 7-isopropyl-1-methylnaphthalene。在这些情况下,硫脱氢未能产生一个倍半萜烯的碳骨架的信息,一个系统的退化通过氧化化合物的结构是必要的。

杜松烯,荜澄茄和凯德的油的主要组成部分,是一个典型的倍半萜烯卡达烯型的。它是一种旋光油的沸点274°C (525°F)。β-Selinene,出现在芹菜油,是典型的eudalene类型。

二萜

叶绿醇含氧无环二萜,是一个重要的构建块叶绿素分子,获得治疗碱解决方案。异戊二烯单位的安排叶绿醇的价格是相同的维生素A,单环二萜衍生物,是典型的异戊二烯单位的头部到尾部安排发现在大多数萜烯。

的商业重要性双环单萜α-pinene平行的二萜松香酸,一个三环羧酸那构成的主要部分松香。松香是一种非易失性的部分成员的油性树脂松树的家庭后留下的残渣和松节油的隔离。松香生产使用清漆和涂层材料。其钠盐的形式,它是用于上浆纸和生产合成橡胶。它是最便宜的有机酸之一。

三萜烯

无环的三萜烯烃角鲨烯构成了超过一半的肝脏某些种类的油鲨鱼否则,而自然界中广泛分布。它被发现在其他鱼肝油,植物油,真菌,在人的耳垢和皮脂分泌物。角鲨烯的生化重要性的生物合成代谢中间物胆固醇证明了放射性碳标签的使用。虽然胆固醇不是萜烯,它有萜烯作为示范前体在新陈代谢代表一个重大进步在理解生物化学的两个重要类化合物之间的关系。

尽管三环和四环三萜是已知的,在自然界发现的迄今为止最丰富的三萜是那些有五个碳环。五环三萜,免费或与糖相结合配糖体(皂苷),发生在许多植物的所有部分。许多五环三萜烯的结构是已知的详细;β-amyrin充分体现了重要的结构特点的这类物质。β-的最佳来源香树脂醇是树脂榄香脂,获得主要来自树在开花植物的家庭称为橄榄科。的碳骨架β-amyrin关系相似度的鲨烯和胆固醇,它已经表明,角鲨烯是一种常见的五环三萜和固醇类生物合成的前体。

Tetraterpenes

黄色、橙色或红色脂溶性植物动物颜料,被称为类胡萝卜素列为tetraterpenes,尽管他们通常分子式C₄₀H₅₆,而不是C₄₀H_64年。他们的结构可以从异戊二烯单位证明分类萜烯。类胡萝卜素是孤立的溶剂萃取天然来源,由色谱纯化。

番茄红素成熟的红色颜料番茄,展示了非循环tetraterpenes的类。公式中的虚线显示该部门为异戊二烯单位,它是指出,通常的头部到尾部附件异戊二烯单位的中断与单个分子的中心tail-to-tail附件产生对称的结构。tetraterpenes这个特性通常遇到的,是一长串的交单和双carbon-to-carbon债券(共轭系统),负责光的吸收,因此鲜艳的颜色的化合物。

最重要的和丰富的tetraterpene是β--胡萝卜素的主要黄色色素胡萝卜;β-carotene营养重要因为动物能够粘住分子的对称性的生产维他命A。维生素的作用和结构相关的萜类化合物分子的合成色素眼睛这对于视力已经证明是必要的。

多萜

橡胶发生在乳胶的橡皮树,是一个多萜烃(C₅H₈)_n,在这n是4000 - 5000。化学氧化和降解x射线衍射研究揭示了橡胶的重复单元。分裂成异戊二烯单位表示。

的硫化橡胶包括建立通过硫原子之间的交联链。杜仲胶与橡胶不同的亚甲基(ch₂-)组织安排;在杜仲胶两边(反式安排)的双键,在橡胶在同一侧(独联体安排)。