自然发生

估计的数量氯甲烷(氯甲烷;CH₃Cl),结果从自然生物过程超过每年五百万吨(五十亿公斤)。这是大多数人在海洋,海洋生产藻类和海带,但陆地organisms-especially真菌也贡献。小批量(少于250000吨/年)进入大气由于火山排放,森林火灾和人类活动。海洋生物有机体的一个来源溴甲烷(CH₃Br)和碘甲烷(CH₃我),50多个有机卤素的化合物,包括CHBr₃、CHBrClI BrCH₂CH₂我,CH₂我₂,Br₂CHCH = O,我₂CHCO₂H, (Cl₃C)₂C = O,已确认为出现在夏威夷红色的海藻Asparagopsis taxiformis。几乎所有的海洋植物已经化验发现生产有机卤素的化合物,其中有许多非常复杂的结构。

一些天然halogen-containing物质制药应用。一个例子是抗生素氯霉素所产生的链霉菌属venezuelae。

氟有机天然产品比较少见,最突出的例子是ω-fluoro脂肪酸。(前缀ω表示替换发生链的末尾)。氟乙酸,FCH₂有限公司₂H,发生在南非的植物Dichapetalum cymosum和非常有毒。一个相关的Dichapetalum物种含有16-fluorohexadecanoic酸,FCH₂(CH₂)₁₄有限公司₂H,这也是有毒的摄入时,由于其随后的代谢转化为氟乙酸。

合成

卤代烃是由三个主要方法。

第一个是一个的反应酒精卤化氢,在以下的合成1-bromobutane。

第二种方法是添加的卤化氢烯烃;例如,

第三种方法是免费的激进的卤化一个烷烃;例如,

这三个方法患有某些特性限制了它的通用性。因此,选择的特定方法取决于所需的卤代烷的结构。

附近的二卤化物,卤素化合物相邻碳,是由之间的反应卤素和烯烃。最简单的例子是之间的反应乙烯和氯给1、二氯乙烷(二氯化乙烯)。1,二氯乙烷带领所有其他有机卤素的化合物的年产量,每年全球平均近2000万吨。大部分的材料转化为氯乙烯然后聚氯乙烯或PVC。

上述方法最适合制备烷基氯化物和陈词滥调。烷基氰化物和碘化通常是通过亲核由相应的氯或溴化替换(见下文反应)。

在一个碳有机卤素的化合物,氯甲烷是重要的起始材料制备dichlorodimethylsilane, (CH₃)₂SiCl₂,硅胶聚合物。氯甲烷的主要合成方法的反应甲醇与氯化氢:

第二个方法,高温气相氯化甲烷,大约三分之一的年度生产氯甲烷。

二氯甲烷用作溶剂、脱漆剂和气溶胶推进剂,是由氯甲烷氯化,三氯甲烷由氯化二氯甲烷。

生产大量的其他一个或二碳有机卤素的化合物已被减少或取消,因为他们目前的危险有关臭氧损耗,全球变暖,致癌性或毒性。的化合物称为集团就是一个例子氯氟化碳或含氯氟烃。一个典型的氯氟化碳二氯二氟甲烷(同₂F₂;也称为CFC-12)。介绍了氯氟化碳在1930年代是安全的,稳定的,无毒的制冷剂气体,不久成为标准的材料。然而,在1970年代,美国化学家的研究f·舍伍德罗兰和马里奥·莫利纳和荷兰化学家Paul Crutzen分享了1995年诺贝尔化学奖,他表示,氯氟烃参与在南极臭氧层变薄的。非常稳定的气体,氯氟烃扩散通过大气,进入平流层(大气区域大约10到50公里(6到30英里)地球表面以上),在那里紫外线辐射引发他们的离解carbon-chlorine债券乳沟。劈理的产品是一个氯原子和chlorodifluoromethyl激进的。(自由基是一种具有一个或多个未配对电子)。

关于臭氧损耗,氯原子是更重要的是这种分离的产物。氯原子与大气臭氧反应,抽象氧气一氧化氯原子形式:

在这一点上,一个氯原子反应与一个臭氧分子。然而,一个序列的几个步骤遵循一氧化氯反应进一步粘住第二个臭氧分子而再生一个氯原子。这个氯原子可以与另一个臭氧分子继续反应过程,最终导致成千上万的破坏臭氧分子。

因为臭氧是一个重要的紫外辐射吸收器,任何平流层臭氧的浓度有下降的风险增加皮肤癌。1987年,联合国环境规划署起草了蒙特利尔议定书消耗臭氧层的物质,世界上大部分的工业化国家在1990年同意逐步取消所有使用氯氟烃的2000年。晚些时候修正案到蒙特利尔协议允许发达国家继续生产和使用特定的氟氯化碳,包括氯甲烷,但他们预计将在2030年逐步取消对这些化学物质的依赖。

除了氯氟烃,氯原子的来源,溴原子depleters臭氧的来源。溴化甲烷(甲基溴化)就是一个例子,它将淘汰了2005;然而,发达国家谈判已获得许可年度免税。2006年全球生产溴化甲烷被限制在13000吨同比减少20%。欠发达国家,预计到2015年逐步淘汰使用溴甲烷。大部分大气溴甲烷源自发生在海洋的生物过程,但是四分之一结果每年使用的溴甲烷土壤熏蒸剂用于农业。