准备

卤化

治疗复合，其中包含芳环与氯或溴在一个催化剂,通常是铁(Fe)或(III)卤化铁(FeX_3.)，会带来亲电芳香族取代其中一个环氢原子卤素．

某种高活性芳香族化合物，尤指苯酚(C₆H₅哦),苯胺(C₆H₅NH₂)，即使在没有a的情况下，环也会迅速发生卤化催化剂．

的反应苯与氟难以控制，并得到环己烷(C₆H₁₂)．这些化合物在强碱存在下脱氢氟化可产生苯的氟化衍生物。芳香环的直接碘化需要专门的试剂，不常进行。

重氮离子

芳基重氮离子(ArN⁺≡N(其中Ar表示芳香族环)是制备芳基卤化物特别有用的起始材料，因为它们提供了对芳基卤化物以及苯酚和腈．芳基重氮离子由重氮化作用一种初级芳香的过程胺(ArNH₂的来源处理亚硝酸(HNO₂)．通常这需要加入亚硝酸钠(NaNO₂)变成含有胺的酸性水溶液。

一旦形成，芳基重氮离子在适当的铜(I)盐的存在下加热离子，转化为芳酰氯或溴化物。通过向芳基重氮离子溶液中加入碘化钾来制备芳基碘化物。

将芳基重氮离子转化为相应的氟硼酸盐，然后将芳基氟硼酸重氮分离并加热制备芳基氟硼酸盐。

反应

芳香环上的卤素取代基可以是官能团(即化学反应的部位)本身，或者它可以影响涉及其他部位的反应过程分子．后者在芳基卤化物的亲电芳香族取代中可见。当卤素作为取代基存在于芳香族环上时，它会使环向亲电芳香族取代的方向失活(即使它的反应性低于苯)并将进入的取代基导向位置昊图公司而且帕拉本身。

当卤素作为官能团时，芳基卤化物的反应性比烷基卤化物低，其反应性更接近于乙烯基卤化物。亲核芳香族取代是一种实用的方法合成只有当卤化芳基含有一个强吸电子的取代基，如硝基NO时，反应才会发生₂，在一个位置昊图公司或帕拉变成卤素，就像1-chloro-4-nitrobenzene:

额外的硝基使芳基卤化物更加活跃。例如，1-氯-2,4-二硝基苯在50°C(120°F)与甲醇中的甲氧基钠反应的速度比1-氯-4-硝基苯快30,000倍以上。

硝基取代芳基卤化物的亲核芳香族取代可能是通过亲核试剂附着在芳香族环上进行的，这一步发生在卤化物离去基损失之前。这亲核加成一步是促进通过吸引电子的硝基的存在。由亲核加成形成的带负电的中间产物然后迅速排出卤化物离子形成观察到的产物。

不像其他亲核取代的有机卤素化合物，相对速率不平行碳卤素键的强度。芳基氯化物、溴化物和碘化物在反应性上彼此相似，这一观察结果为认为碳-卤素键直到机制的缓慢步骤之后才会断裂提供了实验基础。芳基氯化物、溴化物和碘化物的反应性都远不如芳基氟化物，这与慢步中所示的负电荷中间体的形成一致。电负性强的氟取代基比其他卤素更能稳定这个中间产物并使它更快地形成。

简单芳基卤化物对亲核试剂的低反应性替换可以通过观察到350°C(660°F)左右的温度才能转化氯苯来苯酚通过与氢氧化钠．此外，该反应已被证明通过一种不同于传统亲核取代途径的机制进行。它分两个阶段进行，第一个阶段是排除法三键是并入戒指给的吗苯炔中间体。在该机制的第二阶段，a氢氧化离子和a质子加入苄基中间体得到产物。

在芳基卤化物与强碱的许多反应中，苯类中间体(称为亚炔)的参与已得到证实。

芳基卤化物(ArX)，特别是溴化物和碘化物转换与镁反应生成格氏试剂(ArMgX)。这些芳基卤化镁在反应性和应用方面与烷基卤化镁相似。