Vinylic卤化物

自然发生

氯乙烯和溴化物构成一个多样化的一类海洋天然产物。例如化合物都被隔离了吗挥发油的粒球粘细菌属hornemanni，红色海藻在太平洋．(在如下行的公式中，a碳假设Atom位于两条线的每个交点和每一行的末尾(除非另有标记)氢每个碳上都有必要的原子。)

准备

制备乙烯基卤化物的两种主要方法是二卤化物脱氢卤化和将卤化氢添加到炔上。

反应

乙烯基卤化物与烷基卤化物的不同之处在于基本不发生亲核取代反应。它们确实经历了类似于烷基卤化物的消除反应，尽管速度较慢，而且它们通常需要非常强的碱，如酰胺钠(NaNH)₂）.

乙烯基卤化物可转化为格利雅试剂通过与镁，这些试剂的反应类型与烷基卤化物衍生的反应相同。

乙烯基卤化物类似于烯烃，它们的双键经过加成。的加法就是一个例子氯化氢来氯乙烯屈服1, 1-dichloroethane。产物是二卤化物(两个卤素都连着同一个碳)。

聚合生产具有经济价值的材料。在合成聚合物，年生产聚氯乙烯，或PVC，是仅次于的聚乙烯．

聚氯乙烯用于房屋壁板、瓦片、排水沟和落水管、地砖以及管道和配件。氯乙烯和氯乙烯的共聚物偏二氯乙烯(CH₂CCl =₂)，被称为saran，它的特性使它成为一种有用的自粘透明包装材料。

四氟乙烯的聚合反应产生了一个碳链氟取代基。它的强碳氟键使聚四氟乙烯对热和化学都相对惰性退化．两者之间的吸引力的弱点氟碳链和其他分子导致聚合物有一个低摩擦系数，使其非常适合不粘剂涂层。

自然发生

许多有机卤素化合物卤素苯环是直接附着在苯环上自然发生的。与最常见的来自海洋的烷基卤化物和乙烯基卤化物不同，芳基卤化物有多种来源。l-甲状腺素例如，是一种含碘的氨基酸由甲状腺这就像一个调节器新陈代谢．一度是自然的l从动物甲状腺中提取的甲状腺素曾被用来治疗甲状腺素缺乏的病人，但今天几乎所有的l用于治疗甲状腺疾病的甲状腺素是合成的。

性信息素孤星扁虱，科学家americanum,是2,6-二氯苯酚和2,6-二溴苯酚已从橡子蠕虫，Balanoglossus biminiensis．

几个halogen-containing芳香族化合物，虽然不是习惯意义上的天然产物，但已广泛分布于环境．最常见的例子是1,1,1-三氯-2,2-二(对氯苯基)乙烷，或滴滴涕．

滴滴涕在20世纪40年代早期被引入，很快就被用于农业杀虫剂是防治疾病的首选和主要手段昆虫．滴滴涕的优点之一是它是一种持久性杀虫剂，这意味着它只能通过自然过程缓慢降解，并在首次使用后存活很长时间。滴滴涕被证明在提高作物产量和控制虫媒疾病如疟疾那保罗•穆勒开发这种杀虫剂的瑞士化学家被授予诺贝尔奖诺贝尔奖1948年获得生理学或医学奖。然而，20世纪60年代的研究表明，DDT积累在脂肪组织的鱼西班牙文,鸟，及其他动物滴滴涕的含量随着食物链．鸟类体内DDT含量高与蛋壳脆弱和生殖异常有关。DDT对野生动物和人类的潜在危害，以及许多昆虫已经对DDT产生抗药性的事实，促使美国采取了这一措施环境保护署1972年，美国环保局几乎完全禁止了它的使用。

第二种含氯的芳族化合物在环境中广泛存在的是2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(简称二恶英）.

二恶英是在合成二恶英的过程中形成的少量副产物除草剂2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5- t)，在氯基漂白过程中纸生产时，无论何时有机材料燃烧存在氯离子的来源Cl⁻如森林火灾例如。它非常稳定复合并在环境中逐渐积累。因为二恶英毒性极大，致癌，以及试验动物的致畸性，旨在限制进一步环境污染的法规已经出台实现．

一组芳基卤化物叫做多氯联苯(多氯联苯)以前被大规模制备，用作传热介质和绝缘材料变形金刚及其他电器设备。与DDT和二恶英作为环境污染物有关的许多问题也适用于多氯联苯印刷电路板1979年环保局禁止生产。