生物合成以及类固醇的代谢
在植物和动物中,类固醇似乎是通过类似的反应生物合成的,从醋酸的一种辅助酶.的类异戊二烯碳氢化合物被称为角鲨烯它在自然界中广泛存在,被认为是制造所有类固醇的起始物质。角鲨烯的酶促转化在动物体内产生羊毛甾醇,在植物中产生环青蒿醇胆固醇无论是动物还是植物。然后胆固醇转化为胆汁酸和类固醇激素在动物和类固醇中生物碱在植物。
胆固醇
类固醇可能是合成所有脊椎动物和许多无脊椎动物都是通过同样的途径,包括胆固醇。胆固醇的生物合成尤其活跃肝的脊椎动物,也发生在肠,性腺,皮肤,不成熟大脑.胆固醇在成年人的大脑中几乎检测不到。昆虫,当然软体动物,环节动物,以及一些原生动物不要合成胆固醇,但必须从饮食中获取它或相关的固醇。
胆固醇和其他类固醇是通过萜类化合物合成的酶途径的延伸而生物合成的。从常见的营养物质中提取的醋酸酯碎片被转化为甲戊酸,从中提取萜类化合物形成碳氢角鲨烯(16a)。角鲨烯的一端分子然后氧化,得到角鲨烯2,3-氧化物(16b),通过分子内反应(环化)和结构重排,收益率类固醇羊毛甾醇(16 c)。这种酶控制的反应可能是由引入一个正电荷到氧化环,因为它是非常相似的非酶,酸催化的某些不饱和环碳氢化合物与角鲨烯结构相似的。胆固醇(16d)由羊毛甾醇经进一步的结构变化形成。
脊椎动物排泄胆固醇的主要形式是胆汁酸它们是在肝脏中合成的。它们的形成涉及类固醇核的特定修饰和a的形成羧酸控件所链接的氨基酸氨基乙磺酸或甘氨酸使胆汁酸分泌到胆汁中的形式。胆固醇的生物合成受到反馈机制的影响,当组织中胆固醇和胆汁酸水平升高时,反馈机制抑制甲丙酸的形成,从而抑制胆固醇的形成。
类固醇激素
在脊椎动物中,胆固醇是中心前体所有类固醇激素中睾丸男性的卵巢雌性的,和肾上腺男女皆有。这些组织共享一个起源的胚胎组织,因此,许多转化胆固醇的酶。一个主要的(虽然不是唯一的)常见途径涉及到转换到孕酮(17)。孕激素是由黄体的卵巢,但在肾上腺皮质进一步代谢为类固醇激素(皮质类固醇)如皮质醇(17 b)醛固酮(17 d)。在卵巢和睾丸中,黄体酮进一步转化为雄激素类固醇雄烯二酮(17c),其与其衍生物一起睾酮(17e),由睾丸分泌。在卵巢中,雄烯二酮被修饰成雌激素雌二醇(17 f)。正常情况下,每个器官都分泌自己特有的激素模式,但在某些疾病状态下(例如,遗传缺陷和一些肿瘤这些内分泌腺体),这些模式可能是严重扭曲的。
许多组织,但主要是肝脏,代谢类固醇激素为生理上无活性的产物,主要在尿液虽然有些也会通过胆汁排出,并最终排出粪便.诊断尿液类固醇分析可辅助诊断内分泌异常。尿17-酮类固醇(在C17处具有C=O功能的雄甾衍生物)主要是通过肝脏中肾上腺类固醇激素的氧化而产生的,因此被用于测量睾丸激素的分泌肾上腺而不是睾丸。在怀孕尿的排泄孕二醇黄体酮的主要代谢物胎盘孕激素的输出。它在学期前的衰落可能预示着堕胎这可以通过注射孕激素来避免。
类固醇代谢植物
植物和动物类固醇生物合成的早期步骤是相同的,只是在植物中,羊毛甾醇被相关的甾醇所取代复合环青蒿醇,它含有一个三元环(C9, C10, C19)来代替羊毛甾醇的核双键。植物甾醇的侧链,如豆甾醇和甾醇的侧链麦角固醇的酵母和其他真菌包含额外的碳参与反应的原子年代-腺苷甲硫氨酸,它可以捐赠甲基在许多生物过程中。尽管大多数植物组织中只含有微量的胆固醇,这种固醇是重要的植物类固醇的生物遗传前体皂角苷配基,配糖体,生物碱.因为孕烷衍生品这些转化的中间产物,植物和动物是否有类固醇的重要特征新陈代谢共同之处。