的方法隔离
类固醇的隔离程序根据不同化学性质的类固醇和孤立的规模和目的。类固醇是孤立的从自然资源用有机溶剂萃取,他们通常比水性液体的溶解更容易组织。源材料最初往往是治疗酒精溶剂,它脱水,改变了(使不溶性)蛋白质与类固醇,溶解许多类固醇。皂化整个组织或从中提取的物质酒精固醇的分裂分子酯类,甘油三酸酯和其他脂肪酸酯和允许通过water-immiscible固醇的提取溶剂,如己烷或醚,有相当大的净化。完整的甾醇酯或激素类固醇及其代谢产物(化合物生物转化生产的)敏感的强劲酸或碱然而,需要隔离,本质上是中性的条件,尽管一些程序分析尿类固醇采用酸处理,温和水解,由酶是首选。一些类固醇的酸度使他们在碱性举行解决方案,而nonacidic杂质与有机溶剂提取。
商业上,丰富的类固醇通常被反复结晶提纯溶剂。小规模的实验室组织了调查或分析的目的通常利用不同极性的类固醇和杂质,这可能是由不同极性的溶剂或之间的分区色谱法(见下文结构和测定的分析方法)。偶尔,特别试剂可选择性沉淀或隔离所需的类固醇。一个经典的例子是沉淀3β-hydroxy固醇如胆固醇的天然类固醇导数洋地黄皂苷。新的类固醇的生理兴趣往往孤立的从组织只有在极端困难,因为他们通常跟踪成分。在一个例子中,500公斤(1100磅)蚕蛹了25毫克(0.0008盎司)的纯蜕皮激素蜕皮激素类固醇(即。,20×106倍净化)。在这种情况下每个隔离步骤是紧随其后的是一个分析相关的生理活动,以确保所需的材料被净化。复苏已知类固醇激素的比例在小生物样品分析时通常是评估通过添加微量放射性形式相同的类固醇的初始样本,其次是放射性分析(分析基础上放射性)净化后就完成了。的效率复苏的放射性类固醇被认为是一样的自然物质。
结构和测定的分析方法
系统,逐步分解的化学方法类固醇环系统,用于结构的早期调查,主要是历史的兴趣。小数量的不同的核结构中发现类固醇通常允许建立一个新的类固醇的结构转换有关化合物已知的结构。结构说明类固醇领域,作为有机的各领域化学,在很大程度上依赖于物理方法,特别是核磁共振、红外光谱学,质谱分析,x射线晶体学。通过这些方法获得的数据加强和经常取代古典标准类固醇的描述:熔点,旋光性在一个固定的、元素分析、紫外吸收波长。
色谱法是一种类固醇化学的关键技术。类固醇在选定的色谱系统通常的行为识别与高度的概率。识别可以肯定的转换材料衍生品,依次检查色析法地。丰富的数据行为的类固醇纸色谱法,薄层色谱法,液相色谱法,气液色谱法显示单个特性的分子结构确定的色谱性能类固醇以可预测的方式。气相色谱仪和液相色谱仪直接链接到质谱仪许可特征mass-spectral分裂模式和关键的气液色谱数据同时获得,使用一个示例包含不到一微克的类固醇。这种强大的技术是越来越重要的类固醇的结构分析提取等体液血和尿液。
总合成类固醇
在大多数总合成类固醇,单环等原始材料醌提供一个其他的环核的阐述循序渐进缩合反应与小分子在连续给所需的立体化学环融合。每一个新的环关闭还必须提供官能团,可用于建立下一个环。在一个完全不同的方法,立体化学的控制环融合的实现是通过使用包含适当的事实,在酸性条件下碳链分子位于multiring双键使环化结构,有必要的立体化学和相对容易转换为类固醇。从它的类比角鲨烯的环化2,3-oxide羊毛甾醇生物合成的胆固醇(见下文生物合成和代谢类固醇:胆固醇据说),这种方法涉及biogenetic-type环化。
部分合成类固醇
虽然总合成类固醇证明商业可行的,通常是更实际的准备部分合成,通过修改其他自然丰富的类固醇。是有用的作为部分原料合成,天然类固醇必须拥有一个分子结构,可以很容易地转换成所需的产品。合成的皮质醇,可的松,他们的类似物,它把一个氧气函数在C11,先前存在的氧气在这个位置或功能相邻C12是非常可取的。实际上,在微生物氧化方法的出现,这是一个至关重要的要求,因为任何官能团的引入C11大多数类固醇是极其困难的。
早期的商业合成雄激素类固醇,胆固醇是主要的原料。胆酸和脱氧胆酸、廉价副产品从屠宰场,是可的松的生产原料。今天最丰富的类固醇的类固醇药物制造植物起源,特别是皂角苷配基。薯蓣皂苷配基,获得几个品种山药在属薯蓣属,用于商业生产孕酮。孕激素可以转化成的雄激素和雌激素荷尔蒙和肾上腺更加复杂类固醇激素,如可的松和皮质醇。在这个领域最重要的进展是发现微生物等根霉nigricans羟基引入多种类固醇C11和其他地方:它们用于大量的商业综合体甾类激素类似物。一个皂角苷配基海柯皂苷元,获得大量的浪费剑麻植物,用于合成皮质醇。豆甾醇,容易获得大豆油,可以很容易地改变孕激素和其他激素,和商业流程开发了基于此甾醇。