的旅程
估计有多少移民沿着俄勒冈小道向西跋涉。在19世纪40年代中期到60年代末的全盛时期，大约有30万到40万人使用它，可能有50万人使用它遍历总的来说，它平均每天覆盖15到20英里(24到32公里);大多数人在四到五个月内完成了旅程。绝大多数的旅程都是由一队牲口拉着马车。有些人没有马车，他们骑马，而另一些人则用手推车、畜车去西部，甚至偶尔还会有马车。
有很多原因可以解释为什么旅行者们会在如此漫长而危险的旅程中扎根。这种感觉在美国在19世纪早期的几十年里，美国在北美大陆的扩张是注定的。西方代表未来，东方代表过去。
当然这个概念天定命运(在19世纪40年代创造)——这种扩张甚至是神所命定的——发挥了作用，就像威拉米特河谷肥沃而灌溉充足的平原对农民的诱惑一样，或者对勘探者来说，在金矿中发家致富的可能性加州和其他地方。许多人是为了逃离经济困难，尤其是在19世纪30年代末的严重恐慌之后，而另一些人则是在1860年之后寻求逃离经济危机美国内战．不过，对于很多人来说，他们还是会去俄勒冈州只是最新的表现他们的父母和祖父母所遵循的开拓本能。
不管是什么原因勇敢的每个人都长途跋涉，陆路旅行往往成为他们生活中决定性的经历。此外，他们的旅程影响了成千上万的后来者的生活，因为美国西部的殖民地是由这些拓荒者开辟的，正是他们引领了塑造和统一国家的道路。
时机
及时出发进行陆路旅行对移民和他们的牲畜的福祉都至关重要。需要草和饲料沿着这条小路喂养牲畜意味着移民们要等到春天草又开始生长时才能离开。在秋天大雪来临之前越过俄勒冈州的蓝色山脉和喀斯喀特山脉也是至关重要的。因此，大多数政党在4月底或5月离开;6月出发可能会给旅行者带来厄运。在夏天出发意味着移民们将不得不与更频繁的猛烈的草原雷暴作斗争，这种雷暴产生的大雨往往伴随着冰雹和大风，可能会摧毁马车和帐篷。当河流和小溪因雨水泛滥而无法通行时，通常会延误许多天。
旅行者通常在仲夏到达沙漠。在那里，他们因炎热而感到的不适，因为进去的路上总是有灰尘怀俄明，爱达荷州俄勒冈州东部。繁忙的交通将泥土碾成细粉，渗透进每一个缝隙笼罩马车，人和动物。在霍尔堡以西的爱达荷州，沙尘暴最为严重。
在19世纪中期移民高峰时期，美国西部的气候通常比现在更冷。在盛夏的南山口，几乎每个人都遇到过地上的雪。许多人提到必须在海拔相对较低的地方从池塘和装满水的容器中砍冰，而这种现象通常是不会发生的。无论一年中的什么时候，在蓝山和卡斯卡德山脉的高海拔地区，经常会遇到下雪和寒冷的天气。
随团旅游
大多数移民不是独自旅行，而是加入一个马车公司，通常由直系亲属、亲戚、朋友或来自同一地区的人组成。最早的移民通常会雇一个捕兽者来指引他们，但在19世纪40年代中期，这条路已经很好走了，就不需要这样的人了。除了最初的几年，即使是马车连也很少是单独的，通常彼此都在视线范围内，最多一天的距离。移民的日记中经常提到，他们在晚上遇到和经过其他车队，并与他们争夺饲料。还有人描述了马车公司在发展过程中是如何拆分的，零件是如何加入其他公司的。来自科尔尼堡和拉勒米堡的日记和报告讲述了一天内有数百辆马车经过，或者有数百甚至数千名移民同时在要塞附近扎营。一位历史学家指出，1850年6月的一天，就有6000多人踏上了这条路。
虽然马车队经常选择一起行进，但天气和路况等因素经常导致沿途意外的“聚集”。造成这种现象的主要原因之一是群体通常不得不这样做开始大约在每年的同一时间。猛烈而不可预测的草原风暴等因素可能会导致河流泛滥，并使河流渡口的公司滞留数天。
指南和其他实用性
在这条小道广为使用后不久，移民们就可以得到旅行指南了。其中最早和最受欢迎的是Landsford Hastings的俄勒冈和加利福尼亚移民指南(1845)。对摩门教徒来说，有末世圣徒移民指南(1848)威廉克莱顿。虽然这些书的质量各不相同，但它们包括了距离、牧区、主要溪流和河流渡口、道路状况以及重要景点和景点的信息。一些指南手册提供了如何建造和装备一辆合适的马车以及首选的规格草案使用动物。
这些指南还对规定提出了建议。其中典型的包括面粉，糖而且盐，咖啡而且茶，小苏打，培根干豆和水果，玉米粉，还有大米．移民的饮食可以由充足的野味补充大平原而且，在夏天的几个月里，沿途采摘的绿色蔬菜和野生浆果都是可以买到的。在旅途中经常会带来奶牛，提供新鲜的牛奶;马车不断地颠簸可以搅出黄油来。此外，每个家庭通常都携带一个水桶和一个荷兰烤箱。
最初，旅程从独立去威拉米特山谷花了五到六个月然而，随着这条小道的使用越来越频繁，渡口上出现了渡船和桥梁，更多的贸易站和堡垒被建造起来。这些改进使旅行时间缩短了一个月之多:移民们可以在水位高的时候更容易地渡过河流，他们可以快速方便地进行维修，被拖走的牲畜可以用新鲜的牲畜交换，从而避免了团队长时间停留休息。
每座桥都要收过路费渡船对于该设施的运营商来说，这是一项利润丰厚的业务。一些移民暂时停止了他们自己的旅程，建造了某种船来充当渡船，并收取他们自己的费用。另一些人则停留更长时间，建造永久性建筑甚至新道路(尤其是巴洛路)，并收取使用费。费用可能差别很大，但一般来说，旅行者都认为费用太高了。移民还经常认为堡垒和前哨的物资价格过高，大多数人对那里的商人评价很低。此外，移动设备企业家他们与移民们的火车一起旅行，随时准备提供他们所需的一切——但价格不菲。